No entanto, não há dúvida de que, em 1987, o lutador foi conquistar o ringue profissional e começou a sua carreira com uma derrota frente ao seu compatriota Eleri Thomas. O segundo combate de Strickland terminou com uma vitória, o que o encorajou bastante. No entanto, mais tarde, o americano teve um banho de água fria de oito derrotas consecutivas, quatro das quais precoces. Outro pugilista, depois de nove fracassos em dez combates, pensaria em mudar de profissão, mas Reggie não ia desistir tão facilmente. Decidiu não apostar na qualidade, mas sim na quantidade, pelo que começou a fazer cada vez mais combates com o triplo da energia.
15
15 combates por mês
no auge da carreira de Strickland
O saldo de vitórias e derrotas não mudou para melhor, mas Strickland tinha um rendimento estável. Não se importava com a constante ridicularização das pessoas que chamavam a atenção para o seu registo pessoal, viajava pelo país a um ritmo frenético e continuava a lutar por dinheiro. A grande maioria dos combates terminava em derrotas para Reggie, por vezes era nocauteado.
